Diego Castagno integra el equipo de Sociedades, Infraestructura y Energía de FERRERE. Tiene experiencia, además, en los departamentos de Litigios y Arbitrajes y Bancario, donde colaboró en el equipo encargado de la reglamentación de la Ley de Inclusión Financiera.
Actualmente su práctica profesional involucra el asesoramiento diario de empresas locales e internacionales, en lo concerniente a aspectos societarios recurrentes de su operativa, en particular a empresas de intermediación financiera y del sector energético.
Previamente trabajó en el consulado de la Embajada de los Estados Unidos en Montevideo.
Es columnista de opinión Político y Económico en Montevideo Portal. Es director ejecutivo del Centro de Estudios para el Desarrollo, think tank independiente dedicado a estudiar la realidad política, económica y social del Uruguay para incidir eficientemente en la toma de decisiones de políticas públicas. El mismo fue declarado como mejor nuevo think tank del año 2016 para Latinoamérica por la Universidad de Pensilvania (Estados Unidos).
Ha participado en los cursos de postgrado del Programa de Jóvenes Profesionales de la Universidad de Montevideo, como los diplomados de formación en Políticas Públicas organizados por la Fundación Konrad Adenauer en Uruguay y en Colombia.
Desde el año 2017 es aspirante a titular de Cátedra de Derecho Privado II (Obligaciones) en la Universidad de la República.
Como parte de sus actividades comunitarias se integró como asistente en los merenderos del Colegio Salesianos de la ciudad Salto durante los años 2006 a 2009. Asimismo ha prestado colaboración en otras organizaciones sin fines de lucro como Trigolimpio, Techo para mi País y ha formado parte del curso de tutorías para egresados del Liceo Jubilar como parte del programa de desarrollado elaborado por FERRERE.